Kralj Dragutin (1276-1282), sin Uroša i praunuk Nemanjin, ulazi u red velikih zadužbinara iz svetorodne loze Nemanjića. Slavko Vejinović ističe da je Dragutin podigao crkvu u Arilju posvećenu Svetom Ahiliju (u kojoj je sahranjen i njegov nejaki sin Urošic), a obnovio je i podigao mnoge: Tronošu kod Loznice, Ćelije kod Valjeva, Raču na Drini, Petkovicu pod Cerom, Papraće kod Zvornika, Tavne kod Tuzle, Liplje kod Banjaluke, Ozren na Ozrenu, a kao drugi ktitor pojavljuje se i u obnovi manastira Đurđevi Stupovi. Kralju Dragutinu pripisuje se dogradnja i sremskih fruškogorskih manastira: Velike i Male Remete i Bešenova, kao i manastira Rakovica u Beogradu. Pored toga, smatra se da je u beogradskom kraju izgradio i tri manja manastira u selima Velika Moštanica, Mislođin i Grabovac. Početkom 1282. Dragutin je nesrećno pao s konja pod Jelečom. Tada je dobio prelom noge, što je ubrzalo njegovu odluku da abdicira. To je učinio 1282. godine na saboru u Deževu, na kome je svom mlađem bratu Milutinu predao presto.
Spomenik raške škole
Crkva Svetog Ahilija nalazi se u središtu Arilja, na položaju sa kojeg dominira upečatljiv pogled na okolinu grada. Sagrađena je krajem XIII veka, a živopisana 1296. godine.
Svojom arhitekturom crkva se ubraja u spomenike raške škole. Po izgledu ona je jednobrodna građevina sa kupolom i pripratom.
Crkva je bogato ukrašena freskama, od kojih se posebno ističu portreti kralja Dragutina sa modelom crkve u rukama, njegovog brata Milutina, Kataline, Dragutinove supruge, i Dragutinovih sinova, Vladislava i Urošica. Ariljski živopis nagoveštaj je stila koji će obeležiti slikarsku umetnost početkom XIV veka.
Manastir Rača, zadužbina kralja Dragutina iz XIII veka, podignut je u neposrednoj blizini Bajine Bašte. Od ovog mesta udaljen je svega šest kilometara i nalazi se pored reke Drine, u podnožju Tare.
Na osnovu raspoloživih podataka, kao što su zapisi i letopisi, može da se zaključi da je Hram Hristovog Vaznesenja u Rači podignut između 1273. i 1275. godine, piše Slavko Vejinović.
Osnaženo pravoslavlje
Izgradnjom Rače osnaženo je pravoslavlje u perifernim delovima srpske srednjovekovne države, pored granice prema Bosni, na prostoru na kojem su se sučeljavali Istok i Zapad, bogumilski jeresi i pravoslavlje i gde je počeo prodor islama i katoličanstva.
Manastir je u prošlosti više puta rušen i pljačkan – posle 1459. godine, 1688/1699 i 1813, ali se i obnavljao, istrajavao i jačao nacionalno biće i svest kod Srba.
Jedan od istaknutih obnovitelja ovog manastira bio je i iguman Hadži Milentije Stevanović, kasnije poznati ustanik, koji je sa svojim bratstvom oduševljeno prihvatio Karađorđev poziv na ustanak 1804. godine. Zastava ovog junaka danas se čuva u manastirskoj riznici.
Prepisivačka škola tog manastira odigrala je značajnu ulogu u istoriji srpske duhovnosti i kulture. Posebno mesto u tom predanom radu imao je monah Kiprijan, koji je posle Velike seobe 1690. godine u Sentandreji obnovio prepisivačku školu. Do sada je otkriveno 40 zapisa i oko 50 bogoslužbenih knjiga koje su nastale u Rači. Ime Račanin vezivalo se, ne samo za pojedince, koji su živeli u manastiru, već i za sve one koji su se bavili prepisivanjem i osećali se pripadnicima jedne književne prepisivačke škole.
Burna istorija Tronoše
Manastir Tronoša nalazi se kod Tršića u Jadru, u selu Korenita, u opštini Loznica. Prema narodnom kazivanju, manastir su podigli braća Jugovići, ali po Tronoškom rodoslovu iz 1791. započeo ga je kralj Dragutin, a završila njegova supruga Katalina 1317. Manastir je više puta rušen. Posebno je stradao od Turcima krajem XV veka, kada je crkva do temelja porušena. U narodnom predanju ostalo je zabeleženo: umesto kitnjaste zadužbine osta samo pusto crkvište, ali i dalje sveto mesto za namučeni i progonjeni narod.
Tronoša je obnovljena u XVI veku. Manastirska crkva, posvećena Vavedenju Bogorodice, podignuta je 1559. u raškom graditeljskom stilu. U ovaj manastir su doveli i desetogodišnjeg Vuka Stefanovića Karadžića da dovrši školovanje i izuči za popa ili trgovca.
Ispred manastira nalazi se česma koju su po legendi podigli Jug Bogdan i devet braće Jugovića pred polazak u Kosovski boj. Sa spoljne strane kapele, iznad cevi za vodu, izgrađena je slika – mozaik Devet Jugovića sa Jug Bogdanom u sredini, svi na konjima pred polazak u Boj na Kosovo.
Manastir je aktivno učestvovao u borbama srpskog naroda za oslobođenje. U vreme Kočine krajine njegov iguman je bio na čelu ustanika. Za vreme Prvog i drugog srpskog ustanka Tronoša je bila mesto dogovora ustaničkih vođa, zbog čega je doživljavala teška razaranja. U Prvom svetskom ratu u manastiru se nalazila improvizovana bolnica za ranjenike. Manastir je stradao i na početku Drugog svetskog rata.
Posle Drugog svetskog rata crkva je obnavljana 1964. i 1987. godine, u vreme obeležavanja 100 godina od smrti i 200 godina od rođenja Vuka Karadžića.
Miroslavljevo jevanđelje
Za vreme Drugog svetskog rata, u periodu od aprila 1941. do jula 1943. godine, manastir Rača je odigrao još jednu značajnu ulogu: u njegovom okrilju čuvana je najdragocenija knjiga srpske književnosti, odnosno najstarija sačuvana knjiga na srpskom jeziku – Miroslavljevo jevanđelje – navodi Slavko Vejinović.
Podsetimo, da je Drina tekla po sredini Dragutinove države. Na samoj ugarskoj granici podigao je svoju stalnu rezidenciju, u gradu Debrcu, na Savi, i bio je prvi srpski vladar koji je, mada povremeno, stolovao i u Beogradu – u periodu od skoro trideset godina.