Postojalo je vreme kada je Winamp bio instaliran na gotovo svakom Windows računaru, a bio je smatran neophodnom aplikacijom za reprodukciju muzike.
Međutim, tokom godina situacija se promenila. Majka kompanija je promenila vlasnike, razvoj Winampa je stagnirao, a sama aplikacija je izgubila popularnost, posebno zbog nedostatka modernih opcija.
Ipak, Winamp projekat je nastavio da živi. Nedavno su se pojavile vesti o novoj beta verziji, sa serijom suptilnih izmena. Sada ista poboljšanja stižu u obliku prvog stabilnog ažuriranja u poslednjih nekoliko godina, a Winamp 5.9 je dostupan za preuzimanje.