Pen je na Kubu otputovao kao novinar pošto piše članak za časopis „Veniti fer" o američko-kubanskim odnosima posle dolaska Baraka Obame na mesto predsednika SAD.
Šon Pen je, kako su letos preneli holivudsku mediji, odlučio da pauzira sa snimanjima da bi mogao da se posveti porodici i drugim aktivnostima.
Pen je ove godine dobio Oskara za glavnu ulogu u filmu "Milk", a to najveće priznanje američke filmske akademije dobio je i 2004. godine, za ulogu u ostvarenju "Mistična reka".