Izbegli narod predvodili su kaluđeri i sveštenici koji su, po dolasku na sever i istok Srbije podizali manastire i obnavljali stare. Bukovo se prvi put pominje u turskom popisu iz druge polovine 15. veka kao manastir Svetog Nikole koji daje izdašan danak sultanu, a u 18. veku pominje se i po bogoslovskoj školi.
Posle sloma Prvog srpskog ustanka 1813. godine i pogibije Hajduk Veljka Petrovića, krajinskog vojvode, Turci su opustošili sve pred sobom, pa tako i Bukovo. Ipak, nekoliko godina kasnije Turci su dali dozvolu za obnavljanje srpskih svetinja. Timočka Krajina je oslobođena od Turaka 1833. godine i prisajedinjena Srbiji. U to doba Knez Miloš je, obnavljajući srpske crkve i manastire, ovom timočkom hramu poklonio zvono, a uskoro su podignuta i dva konaka. Bukovo je posle 1859. osnovalo fond iz kojeg je pružio novčanu pomoć manastiru Visoki Dečani od 1.000 dukata, a 1876. godine 3.000 dukata niškim borcima za slobodu.
Monasi vinari
Budući da je Bukovu država vratila deo imanja, bratstvo danas uzgaja vinovu lozu i proizvodi vino i rakiju. Od dva konaka iz doba kneza Miloša, jedan i danas koriste, a pre desetak godina na temeljima drugog starog konaka izgrađen je novi.
Manastir je ponovo stradao 1877. godine, u srpsko-turskom ratu. Od 1885. godine starešina mu je arhimandrit Prokopije Bujišić, jedan od vođa hercegovačkog ustanka. On je preduzeo veliku obnovu manastira, o čemu je ostavio natpis uklesan zlatnim slovima u ploču od crvenog kamena koja i danas stoji iznad ulaznih vrata. Na podsticaj arhimandrita Prokopija u Bukovu je 1891. osnovana Državna poljoprivredna škola za vinogradarstvo i voćarstvo.
Na Đurđevdan 6. maja 1912. potpisana je u Bukovu Srpsko-bugarska vojna konvencija za rat protiv Turske, ali su tri godine kasnije "saveznici" ovaj manastir opljačkali. U narednom ratu manastir je ponovo opljačkan, a nova vlast mu je oduzela više od 360 hektara imanja. Od 1972. do 1994. Bukovo je prvi put postalo obitavalište monahinja, da bi potom, dolaskom vladike Justina za episkopa, ponovo postao muški manastir.
