Predstavio ju je svetu na turniru u Holandiji 2006. godine, kada je i osvojio svoju prvu ATP titulu. Statistika kaže da je uz pomoć izabranice srca svoga stigao do trećeg mesta na svetskoj listi osvojivši ukupno 16 turnira.
"Jelena je solidna teniserka i odličan sportista. Veoma je pametna, pametnija od mene. Sugeriše mi i pomaže da postanem bolja osoba. To mi se sviđa", rekao je jednom prilikom Đoković.
Kada ste mladi i poželjni, normalno je da vas povezuju sa raznim lepoticama. Sve je počelo sa tračem da je u vezi sa starom prijateljicom i koleginicom Anom Ivanović.
Onda je usledila priča o navodnoj avanturi s ruskom teniserkom Marijom Šarapovom, s kojom je snimljen u provodu u noćnom klubu u Majamiju. Tokom Olimpijade, aktuelna je bila priča o atraktivnoj paragvajskoj bacačici koplja Lerin Franko, čak se pričalo i da je u navodnoj romansi s Natašom Bekvalac. Ali svima je jasno da je Jelena ljubav njegovog života.
Zbog prirode posla Novak mnogo putuje, Jelena studira u Milanu, pa se najčešće viđaju tokom sezone odmora. Da bi što više uživali, za krstarenje Sredozemljem, Novak je pazario dva i po miliona vrednu jahtu "Manhattan 60", koja ima četiri kabine, salon, kuhinju, kupatilo i gliser. Plafon je presvučen kožom, ali delom pleksiglasom, te golupčići mogu da uživaju u pogledu na mesec i zvezde, dok im društvo pravi Novakov pas Pjer, prelepi maltezer, od koga se Jelena ne odvaja.
