Ne postoje tačni podaci kada je manastir Prohor Pčinjski stradao u vreme turskih osvajanja južnog Balkana. Dr Jovan H. Vasiljević u knjizi “Južna Srbija” navodi da za vreme prve navale Turaka na državu cara Lazara, manastir nije stradao jer je “bio u državi Dejanovića”.
“Ali kad su Turci otimali ove krajeve od despota Stefana 1413. i 1454. godine tad je i manastir postradao što svedoči i opravljanje manastirske crkve koje su učinili prvi srpski ljudi iz Kratova 1489. i 1599.”
Aleksandar Radović iznosi mnogo konkretnije podatke i navodi da su poslednji srpski vladari pred slom carstva bili i poslednji izdanci Nemanjića Jovan i Konstantin Dragaš – sinovi sestre cara Dušana – Teodore.
Prihodi od rudnika
“Dragaši su, kao moćni vladari u svojim oblastima kovali i svoj novac, imavši znatne prihode od rudnika u Kratovu i Zletovu. Povelja iz 1381. godine, kojom carica Evdokija i gospodin Kostadin daruju Hilandaru arhiljevačko vlastelinstvo, potvrđuje da je u sastavu njihove feudalne države bila i stara župa Žegligovo sa Kozjakom i najvećim delom Pčinje, a samim tim i manastir Sveti Prohor Pčinjski, kome su svakako posvećivali veliku pažnju. Na to ukazuje i podatak da su u Pomeniku Prohora Pčinjskog iz 15. veka popisani svi članovi porodice Dragaš, i to odmah iza Nemanjića (Dejan, Evdokija, Jevrosima, Vukosava, Dragaš i Konstantin). Mada istorijski izvori o tome ništa ne kazuju, može se pretpostaviti da su Dragaši u manastiru Sveti Prohor Pčinjski pomagali obnavljanje, održavanje, ili čak i izgradnju objekata. Naročito u periodu vladavine ‘velikoslavnog gospodara Srbije Gospodina Konstantina’ koji je poput svojih predata obnavljao stare hramove i podizao zadužbine”, objašnjava Radović i dodaje da odmah posle Maričke bitke 1371. godine Dragaši postaju turski vazali.
Međutim, Turci i dalje ne osvajaju predeo Inogošta, Preševa i Vranja kojima posle 1384. godine upravlja kesar Uglješa Vlatković, sin Vlatka Paskačića, koji je sve svoje oblasti, uključujući i manastir Prohor Pčinjski 1405. pridružio despotu Stefanu, ali je i dalje njima vladao.
Kesari Uglješe potpadaju pod vlast Turaka 1428. godine, ali Radović ukazuje da je manastir prvo veće oštećenje imao pri napadu Turaka 1412. godine kada je sultan Musa prodro iz Sofije preko Čemernika i opustošio krajeve oko Vranja.
Zografska škola
Kroz ceo 15. vek nema podataka o manastiru, a prvi se pojavljuje 1483. godine kada “izvesni Petar daruje manastiru mermernu krstionicu”.
“Samo šest godina kasnije obnavlja se kompletan živopis, odnosno ponovo se oslikava Milutinova crkva o trošku Marina, sina popa Radonje iz Kratova. Sve to ukazuje na ozbiljnu pretpostavku da je manastir, već u prvim decenijama turske dominacije teško stradao. Čak toliko da je bila nepohodna njegova ozbiljna obnova. To je ostvareno 1489. godine, čitav vek posle tragičnog poraza na Kosovu, pa se tako u novoj zidnoj dekoraciji pojavljuje i lik Svetog kneza Lazara. Kako se u nekim izvorima navodi, knez Lazar Hrebeljanović podigao je spoljnu pripratu – trem ispred Milutinove crkve u manastiru isto tako što je je uradio i u Hilandaru. Narodno predanje govori da je knez, na putu za Kosovo Polje ovde i vojsku pričestio. Koinsidencija dogradnje egzonarteksa u Hilandaru i Prohoru može biti od značaja za bliže utvrđivanje vremena gradnje, a možda i koncepta i oblika trema u manastiru Prohoru Pčinjskom. Dalja arheološka, istorijska i druga istraživanja mogla bi dati odgovore na ova pitanja”, navodi arhitekta Radović.
Ipak, u knjizi “Južna Srbija” dr Jovan H. Vasiljević navodi da je manastir živeo i u veoma teška vremena ropstva pod Turcima, navodeći da je nanovo uređen 1451. godine.
“… U njemu nalazimo i rad na književnosti i pismenosti srpske: iz tog vremena imamo i dovoljno rukopisa u ostatku manastirske biblioteke. Osim te pisarske radnje u manastiru ovom postojala je i zografska škola, a imalo je tragova i da je bilo neke vrste štamparije”.
Porez na vodenice i valjavicu
Aleksandar Radović ističe da se manastir u istorijskim izvorima ne pominje kroz ceo 16. vek, pa čak ni u turskim popisima Vranjskog kadiluka. Međutim, to ne znači da je manastir u to vreme bio prazan.
“Pre će biti da je bio oslobođen turskih feudalnih obaveza. Jer, već u popisnom defteru 1570. godine upisan je kao selo manastira Svetog Oca drugo ime Pčinja, a ulazio je u sastav poseda dvojice turskih spahija – Mehmeda, sina Solaka Alije i Alije, sina Jekuba. Po ovom popisu, u manastiru je bilo 15 monaha, ali je imao veliko gazdinstvo i značajne prihode, pa je bio zadužen velikom poreskom obavezom od 1.692 akče, naravno u naturi. Ne navode se objekti u manastiru, ali se beleži da plaća porez i na pet vodenica i jednu valjavicu”, navodi Radović.
Za današnje generacije valjanica ili valjavica je nešto nepojmljivo, ali je u to vreme bila jedna od najnaprednijih drvenih mašina koje su, pokretane snagom vode, valjanjem i udaranjem vune, uz stalni dotok vode proizvodilo grubo sukno.
