Žrebom su rukovodili Dragan Tadić, direktor takmičenja OSS, Dušan Keser, vrhovni sudija UOSS i Čedomir Nedeljković, komesar takmičenja UOKPL.
Žreb je bio poludirigovan, pošto je u prvom šeširu bilo osam ekipa, koje su prošle godine igrale u Wiener Stadtische Superligi i koje će biti gosti u utakmicama osmine finala.
U osmini finala Kupa Srbije igraće se samo jedan meč, a pobednici će izboriti plasman u četvrtfinale.
Parovi osmine finala 44. Kupa Srbije:
Radnički – Poštar 064 18:00
Vojvodina – Klek 19:00
Kolubara – TENT 19:00
Vizura – Spartak 19:30
Student – Dinamo Azotara 20:00
Novi Sad NIS Petrol – Jedinstvo 20:00
Libero – Crvena zvezda 20:00
Lazarevac – Radnički NIS Petrol 20:30
